Εποχή του Λίθου (2,5 εκατομ. – 3000 π.Χ)
8000 π.Χ.
Ξεκίνησε ο εποικισμός της Λέσβου από Πελασγούς, Λέλεγες και Τυρρηνούς.
3200 π.Χ. – 3000 π.Χ.
Εποχή του Χαλκού (3000 – 1100 π.Χ)
3000 – 2800 π.Χ.
Χρονολογείται η τρίτη οικιστική φάση της Θερμής (Θερμή ΙΙΙ). Διακρίνεται ένας εσωτερικός οχυρωματικός περίβολος που περιβάλλει το κέντρο του οικισμού, ενισχυμένος με τέσσερις πύργους/προμαχώνες.
2400 π.Χ.
Χρονολογείται η πέμπτη οικιστική φάση της Θερμής (Θερμή V). Το πολεοδομικό σύστημα επεκτείνεται και τελειοποιείται. Χτίζεται ισχυρό αμυντικό τείχος με περιβόλους και ο πυρήνας του οικισμού αποτελείται από πέντε μεγάλα οικοδομικά τετράγωνα, τα οποία οργανώνονται βάσει μιας μεγάλης οδικής αρτηρίας. Ο οικισμός της Θερμής εγκαταλείπεται.
2500 – 1900 π.Χ.
Έμπειροι και τολμηροί θαλασσοπόροι από την Κρήτη και τις Κυκλάδες επισκέπτονται συχνά τη Λέσβο για εμπορικούς κυρίως λόγους.
1507 π.Χ.
Εμφανίζονται οι Πελασγοί στο νησί της Λέσβου.
1393 – 1184 π.Χ.
Εμφανίζονται οι Αχαιοί στο νησί της Λέσβου.
1349 π.Χ.
Ο Λέσβος, γιος του Λαπίθου, νυμφεύεται τη Μήθυμνα και δίνει το όνομά του στη Λέσβο.
1054 π.Χ.
Χτίζεται η πρώτη πόλη της Μυτιλήνης (στο σημερινό Κιόσκι και Κάστρο) πάνω στο μικρό νησάκι, από τους Πενθιλίδες, που διατήρησαν τη βασιλική τους εξουσία μέχρι τα χρόνια του Πιττακού.
Γεωμετρική εποχή (1100 π.Χ. – 800 π.Χ.)
Αρχαϊκή εποχή (800 π.Χ. - 479 π.Χ.)
8ος αι. π.Χ.
Ιδρύθηκε το Αιολικό Ιερό της Κλοπεδής σύμφωνα με τα αρχαιολογικά κατάλοιπα και ευρήματα που εντοπίστηκαν κατά τη διάρκεια της ανασκαφικής έρευνας.
659 π.Χ.
Στη Λέσβο κυριαρχεί ο οίκος των Πενθιλιδών. Ο Πενθιλίδης Γράς ήταν ένας από τους αρχηγούς των Αιολέων αποίκων της Λέσβου. Από τον οίκο του εκλέγονταν οι βασιλείς των άλλων πόλεων της Λέσβου.
610 π.Χ.
Ο Πιττακός ο Μυτιληναίος με τη βοήθεια των αδερφών του ποιητή Αλκαίου, Κίριδο και Αντιμενίδη, ανέτρεψε τον τύραννο Μέλαγχρο και απάλλαξε τη Μυτιλήνη από την τυραννία.
590 – 580 π.Χ.
Ο Πιττακός γίνεται «Αισυμνήτης της Μυτιλήνης», εκλεγμένος δηλαδή Άρχοντας – Τύραννος κοινής αποδοχής.
540 π.Χ.
Η Λέσβος γίνεται υποτελής στους Πέρσες επί βασιλείας του Κύρου.
Μέσα του 6ου αι. π.Χ.
Ανοικοδομείται ο πρώτος μνημειακού χαρακτήρα ναός στο Αιολικό Ιερό της Κλοπεδής, ο επονομαζόμενος Ναός Α. Πρόκειται για έναν άλλοτε περίπτερο ναό, με προσανατολισμό Α-Δ και είσοδο στα ανατολικά, διαστάσεων: 29,20 x 18,70 μ., με βαθύ πρόναο, σηκό, στενό οπισθόδομο και διπλή σειρά κιόνων στο εσωτερικό του.
6ος – 5ος αι. π.Χ.
Καταστροφή του Ιερού της Κυβέλης πιθανόν κατά την επιδρομή των Περσών στη Λέσβο.
499 π.Χ.
Οι Μυτιληναίοι πρώτοι από τους άλλους νησιώτες, μετέχουν ενεργά στην Ιωνική Επανάσταση κατά των Περσών.
Κλασική εποχή (479 π.Χ. – 323 π.Χ.)
479 π.Χ.
Η Λέσβος απαλλάσσεται από την περσική κυριαρχία και συμμετέχει στην Αθηναϊκή Συμμαχία μέχρι τον 4ο χρόνο από την έναρξη του Πελοποννησιακού Πολέμου.
428 π.Χ.
Οι Λέσβιοι αποστατούν από την Αθηναϊκή Συμμαχία, οι οποίοι τάσσονται στο πλευρό των Σπαρτιατών κατά τον Πελοποννησιακό Πόλεμο.
427 π.Χ.
Οι Λέσβιοι υποκύπτουν στους Αθηναίους.
405 π.Χ.
Οι Σπαρτιάτες με τον Λύσανδρο προσορμίζονται στη Λέσβο με 200 πλοία και την κυριεύουν θέτοντάς την υπό Σπαρτιατική εξουσία.
392 π.Χ. ή 389 π.Χ.
Η Μυτιλήνη αναγκάζεται να προσέλθει στην Αθηναική Συμμαχία, ωστόσο οι άλλες πόλεις του νησιού δεν ακολουθούν. Ο Αθηναίος στρατηγός Θρασύβουλος επιχειρεί και κατορθώνει να τις υποτάξει.
395 – 387 π.Χ.
Οι Λέσβιοι παίρνουν μέρος στον Κορινθιακό Πόλεμο.
387 π.Χ.
Μετά την Ανταλκίδειο Ειρήνη, η «αυτόνομη» Λέσβος αναγκάζεται να αναγνωρίσει την Περσική κυριαρχία. Τοποθετούνται τύραννοι στις πόλεις. Η Ερεσός τάσσεται με το μέρος των Σπαρτιατών.
378 π.Χ.
Πραγματοποιείται η δεύτερη Αθηναϊκή Συμμαχία, όπου προσχωρούν η Μυτιλήνη, η Μήθυμνα, η Άντισσα και η Ερεσός. Ενεργό μέρος παίρνουν στην εκστρατεία του Μ. Αλεξάνδρου.
332 π.Χ.
Ο Ναύαρχος του Μεγάλου Αλεξάνδρου, Ηγέλοχος, διώχνει από τις Λεσβιακές πόλεις τους τυράννους και απελευθερώνει το νησί από την Περσική κατοχή.
Ελληνιστική εποχή (323 π.Χ. – 146 π.Χ.)
Ύστερος 4ος – Πρώιμος 3ος αι. π.Χ.
Χρονολογείται η αρχική ανέγερση της Ελληνιστικής Στοάς στην Επάνω Σκάλα Μυτιλήνης, βάσει των αρχιτεκτονικών της στοιχείων.
280 π.Χ.
Μετά τον θάνατο του Μεγάλου Αλεξάνδρου και τη διανομή της αυτοκρατορίας στους διαδόχους του, η Λέσβος εξουσιάζεται από τους Πτολεμαίους της Αιγύπτου.
190 π.Χ.
Οι Λέσβιοι μπαίνουν στη συμμαχία που δημιουργούν οι Ρωμαίοι με την Αχαϊκή Συμπολιτεία, Πέργαμο και Ρόδο, εναντίον του βασιλιά Αντιόχου Γ΄ της Συρίας. Επωφελούνται από την ήττα και την αποχώρηση του τελευταίου από τη Μικρά Ασία και στις ακτές του νησιού αναπτύσσεται ελεύθερα το εμπόριο.
Ρωμαϊκή εποχή (146 π.Χ. – 330 μ.Χ.)
88 π.Χ.
Η Λέσβος τίθεται στο πλευρό του βασιλιά του Πόντου Μιθριδάτη κατά τον πόλεμό του εναντίον των Ρωμαίων.
62 π.Χ.
Ο Πομπήιος καταφθάνει στη Μυτιλήνη και χαρίζει αστική αυτονομία στους Μυτιληναίους, ενώ διατάσσει να χτιστεί στη Ρώμη αντίγραφο του θεάτρου της Μυτιλήνης.
70 μ.Χ.
Η Λέσβος γίνεται πάλι Ρωμαϊκή επαρχία στα χρόνια που αυτοκράτορας της Ρώμης ήταν ο Βεσπασιανός. Κατά τη διαίρεση του Ρωμαϊκού κράτους σε Ανατολικό και Δυτικό, η Λέσβος περιέρχεται στο Ανατολικό ή Βυζαντινό κράτος.
52 μ.Χ.
Ο Απόστολος Παύλος επισκέπτεται τη Λέσβο και διδάσκει τον Χριστιανισμό.
Βυζαντινή εποχή (330 μ.Χ. – 1355 μ.Χ.)
376 μ.Χ.
Πραγματοποιείται επιδρομή Σκυθών που λεηλατούν τη Μυτιλήνη.
5ος – 6ος αι. μ.Χ.
Ανάγεται χρονολογικά η τέταρτη και τελευταία επισκευή του Υστερορωμαϊκού οικοδομήματος της Μυτιλήνης.
769 μ.Χ.
Πραγματοποιείται επιδρομή Σλάβων στο νησί της Λέσβου.
851 μ.Χ.
Επιδρομή Σαρακηνών πειρατών.
1027 μ.Χ.
Επιδρομή Ρώσων στο νησί.
1128 μ.Χ.
Επιδρομή και υποδούλωση της Λέσβου από τους Ενετούς. Το Κάστρο Μήθυμνας καταλαμβάνεται από τους Ενετούς.
1261 μ.Χ.
Η Λέσβος προσαρτάται οριστικά στο Βυζάντιο.
1306 μ.Χ.
Οι Καταλανοί καταλαμβάνουν το νησί.
1337 μ.Χ. – 1340 μ.Χ. – 1342 μ.Χ.
Οθωμανοί Τούρκοι κάνουν επιδρομές στο νησί.
Εποχή των Γατελούζων (1355 μ.Χ. – 1462 μ.Χ.)
1355 μ.Χ.
Ο Γενουάτης Φραγκίσκος Γατελούζος παντρεύεται την αδερφή του Ιωάννη Ε’ Παλαιολόγου, Μαρία, και παίρνει ως προίκα την επικαρπία της Μυτιλήνης. Ιδρύει ανεξάρτητο κρατίδιο που το επεκτείνει αργότερα σε όλο το νησί, καθώς και στη Θάσο, Σαμοθράκη και Λήμνο.
1437 μ.Χ.
Η Λέσβος, ύστερα από πολλές επιδρομές και διαιρέσεις, γίνεται «φόρου υποτελής» στον σουλτάνο Μουράτ τον Α’.
Τουρκοκρατία (1462 μ.Χ. – 1912 μ.Χ.)
1461 – 1479 μ.Χ.
Το Οβριόκαστρο της Άντισσας εγκαταλείπεται και καταστρέφεται.
1462 μ.Χ.
Η Λέσβος υποκύπτει οριστικά στον Μωάμεθ τον Β’. Το Κάστρο Μυτιλήνης ενισχύεται περαιτέρω: χτίζεται προτείχισμα με κυκλικούς πύργους.
15ος – 16ος αι. μ.Χ.
Το Κάστρο Μήθυμνας δέχεται δραστικές επεμβάσεις από τους Οθωμανούς.
1501 μ.Χ.
Απόπειρα κατάληψης του νησιού από τον Μέγα Μάγιστρο των Ιωαννιτών Ιπποτών της Ρόδου, Πέτρο ντ’ Ωβυσσόν. Χτίζεται η περιοχή του Κάτω Κάστρου Μυτιλήνης.
1502 μ.Χ.
Απόπειρα κατάληψης του νησιού από τους Ενετούς. Στη Λέσβο επικρατεί ηρεμία για αρκετά χρόνια, χάρη στον έλεγχο που ασκεί σε όλο το Αιγαίο ο τουρκικός στόλος με τον Καπουδάν Πασά τον Λέσβιο, πρώην πειρατή Χαϊρεντίν Βαρβαρόσσα.
1544 μ.Χ.
Η Λέσβος λεηλατείται από τον Βαρθολομαίο Τελαμόνιο που καταφθάνει με παπικές τριήρεις.
1770 μ.Χ.
Οι Ρώσοι κάνουν επιδρομή και πυρπολούν τα τουρκικά πλοία στη Μυτιλήνη. Το γεγονός έδωσε αφορμή για εκτεταμένες σφαγές του ελληνικού στοιχείου από τον τούρκικο όχλο.
Σύγχρονη εποχή (1912 μ.Χ. μέχρι σήμερα)
1912 μ.Χ.
Ο ναύαρχος Κουντουριώτης με τον ελληνικό στόλο καταλαμβάνει την πόλη της Μυτιλήνης. Έναν μήνα αργότερα, μετά από αιματηρή μάχη, απελευθερώνεται ολόκληρη η Λέσβος. Το Κάστρο Μυτιλήνης αποκτά αμιγώς οικιστική χρήση.
1920 μ.Χ.
Στις 10 Αυγούστου 1920 με τη Συνθήκη των Σεβρών, η Λέσβος, όπως και τα υπόλοιπα νησιά του Αιγαίου, ενώνεται με την υπόλοιπη ηπειρωτική χώρα.
1922 μ.Χ.
Μετά τη Μικρασιατική Καταστροφή του 1922, περίπου 24.000 πρόσφυγες εγκαθίστανται μόνιμα στο νησί. Το Κάστρο Μυτιλήνης δέχεται ισχυρό πλήγμα, καθώς μεγάλο μέρος του οικοδομικού του υλικού χρησιμοποιείται εκτεταμένα για την ανέγερση των πρώτων προσφυγικών κατοικιών.
1941 – 1944 μ.Χ.
Κατά τον B΄ Παγκόσμιο Πόλεμο, γερμανικά στρατεύματα καταλαμβάνουν το νησί της Λέσβου. Απελευθερώνεται το 1944.